Durante la Guerra Civil Española, la Villa Ducal de Cogolludo se convirtió en un enclave estratégico disputado entre ambos bandos. En los primeros meses del conflicto, quedó bajo control republicano y albergó tropas anarquistas, mientras que los sublevados se atrincheraron en la Sierra. Con la ofensiva de la División Soria, la villa fue tomada por el bando nacional el 11 de marzo de 1937, en un episodio clave dentro de la Batalla de Guadalajara. A partir de entonces, Cogolludo se transformó en un importante centro militar, con la presencia de miles de soldados de distintas procedencias, desde requetés y falangistas hasta tropas de infantería mallorquina y regulares de Ifni.

A pesar de los combates y la constante llegada de refuerzos, la línea del frente apenas varió en la comarca. Entre las batallas, los soldados pasaban largos periodos de espera, enfrentándose no solo al enemigo, sino también al frío, la escasez y la incertidumbre.